Bailey es vicepresidenta de personal de EvenUp y directora ejecutiva de Second Principis, su consultoría de operaciones. Anteriormente, fue vicepresidenta de Operaciones de Personas en Mode y trabajó en diversos roles de estrategia, finanzas y recursos humanos en las industrias de tecnología y servicios financieros.
Bailey participa activamente en la comunidad del Área de la Bahía y es miembro del Town and Country Club y del Berkeley City Club.
Anteriormente, se desempeñó como presidenta de Spinsters of San Francisco y recibió su primer premio Patricia Tobin Legacy. También fue miembro de la Junta Directiva de Girl Scouts de la Bahía de San Francisco, miembro de la Junta Asesora de Oasis for Girls y presidenta del Capítulo de Alumnas de Alpha Phi Sorority San Francisco.