Bailey គឺជា VP People នៅ EvenUp និងជានាយកប្រតិបត្តិនៃ Second Principles ដែលជាទីប្រឹក្សាប្រតិបត្តិការរបស់នាង។ ពីមុននាងគឺជាអនុប្រធានផ្នែកប្រតិបត្តិការមនុស្សនៅ Mode ហើយបានធ្វើការនៅក្នុងតួនាទីយុទ្ធសាស្រ្ត ហិរញ្ញវត្ថុ និងធនធានមនុស្សផ្សេងៗនៅក្នុងឧស្សាហកម្មបច្ចេកវិទ្យា និងសេវាកម្មហិរញ្ញវត្ថុ។
Bailey គឺសកម្មនៅក្នុងសហគមន៍ Bay Area ហើយជាសមាជិកនៃក្លឹប Town and Country និង Berkeley City Club ។
ពីមុន នាងបានបម្រើការជាប្រធាន Spinsters នៃ San Francisco ហើយបានទទួលពានរង្វាន់ Patricia Tobin Legacy Award ជាលើកដំបូងរបស់ពួកគេ។ នាងក៏ជាសមាជិកក្រុមប្រឹក្សាភិបាលនៃក្រុមកាយរឹទ្ធិក្មេងស្រីនៃទីក្រុង San Francisco Bay ជាសមាជិកនៃក្រុមប្រឹក្សាភិបាល Oasis for Girls Advisory Board និងជាប្រធាននៃ Alpha Phi Sorority San Francisco Alumnae Chapter ។