Si Bailey ay VP People sa EvenUp at CEO ng Second Principles, ang kanyang operations consultancy. Dati, siya ay Bise Presidente ng People Operations at Mode at nagtrabaho sa iba't ibang mga tungkulin sa diskarte, pananalapi at human resources sa mga industriya ng serbisyo sa teknolohiya at pananalapi.
Aktibo si Bailey sa komunidad ng Bay Area at miyembro ng Town and Country Club at Berkeley City Club.
Dati, nagsilbi siya bilang Presidente ng Spinsters ng San Francisco, at natanggap ang kanilang inaugural na Patricia Tobin Legacy Award. Miyembro rin siya ng Board of Directors ng Girl Scouts ng San Francisco Bay, miyembro ng Oasis for Girls Advisory Board at presidente ng Alpha Phi Sorority San Francisco Alumnae Chapter.